Q:日々のスケジュールを立ててそれ通りに実行しようとするが、なかなかうまくいかない。
A:一日のはじめにすべてを決めない。随時変更可能にしつつ、理想のイメージに近づける努力をする。
タスク管理には僕自身色々と試行錯誤していますが、未だに決定打と思える形が存在していません。
ということで、色々と情報収集を欠かさないようにしているのですが、そこで見かけた佐々木正悟さんのブログ「佐々木正悟のライフハック心理学」のエントリが非常に興味深い内容でした。

タスクシュートは、予定表のように見えますが、予定表ではありません。次の２〜３時間の使い方を、イメージするためのツールです。イメージしたからといって、その通りに時間を使えるというものでもありません。そのことを理解するためのツールでもあります。
via: 時間とタスクのデザイン – ライフハック心理学

そうなんですよね。
予定って立てても、うまくいかないことの方が多いぐらいです。

スーパービジネスマンみたいなスゴイスケジュール設計はいくらでも出来る

極端な話ではありますが、「凄い」スケジュールを立てることは誰でもできます。
午前中3つ作業を終わらせて、午後から打ち合わせ。打ち合わせ後メールを返信してその後1作業…。
でも、実際は午前中は1作業しか終わらなかった。打ち合わせは時間をずらせないので、その後3作業を抱えることに…。
こんなことって、体験したことはありませんか？
理想的な作業効率をベースに考えてその日の予定を組むものの、あとでどうあがいてもそのスケジュール通りに動けなかった。結局その日は「スケジュール失敗」になってしまう。
失敗だと思い込むと、次に挑戦するモチベーションもなくなり、結局スケジューリングを諦めてしまう、なんてことも。

ほんとうに大切なのは実現可能な最高の設計をすることではなく、実現可能な最高の仕事をすること

しかし、冷静に考えてみましょう。
スケジュールを立てることは、手段に過ぎません。
効率よく理想的なアウトプットをするための手段なのです。
直近2時間の予定を立てて、その後のイメージをその場でつくっていけば、後で慌てることなくタスクを消化していける。
もちろんイメージ通りに行かないことも多いですが、その時は自分のうまくいきそうなパターンを作りだして再度チャレンジすることも可能なわけです。

経験を積む。記録を残す。

今までのタスクスケジュール法は「はじめに計画ありき」に対して、タスクシュートは「はじめにやるべきことありき」になります。
まるでテトリスのように、開いている場所にどんどんタスクを置きつつ、消化していく。
何度も失敗を繰り返すけれども、「小さな成功もなんども経験できる」のがタスクシュート型の利点の一つだと思います。

最後には過去の経験を生かしたタスク管理ができる？

もう一つ、「すべての行動が記録に残る」のもタスクシュート型の重要なポイントです。
自分がうまくいかなかったパターン、うまくいったパターンが、日々記録されていくので、経験を積めば積むほど自分の「うまくいくためのヒント」が溜まっていきます。
こうして経験を重ねていけばいくほど、失敗が無駄なく生かせるわけです。
こういったスケジューリングで一番大切なのは「自分にあった形を見つける」事だと思います。
タスクシュート型のタスク管理をすることが、自分の理想的なパターンを見つけるための近道になりそうな気がしています。